高中化学有机物的结构和性质实验题

苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如图。

回答问题：

（1）甲苯分子内共面的H原子数最多为 　 　个。

（2）A的名称是 　 　。

（3）在A的同分异构体中，符合下列条件的是 　　（ 写出一种结构简式）。

①与A具有相同官能团

②属于芳香化合物

③核磁共振氢谱有5组峰

（4）B中官能团名称为 　　。

（5）B→C的反应方程式为 　　。

（6）反应过程中产出的铁泥属于危化品，处理方式为 　　（ 填编号）。

a．高温炉焚烧

b．填埋

c．交有资质单位处理

（7）设计以甲苯和丙三醇为原料合成3﹣苄氧基﹣1，2﹣丙二醇（ ）的路线 　　（其他试剂任选）。

已知：在于HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定。在酸中水解为丙酮和醇ROH。

有机化合物分子中的基团之间存在着相互影响。
（1）在甲烷、苯、甲苯这三种物质中，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色的有___________（填名称），能用于制取炸药梯恩梯( TNT)的是_____________（填分子式）。
（2）某学习个组通过实验探究①苯酚、②醋酸、③碳酸这三种物质分子中的羟基在水中电离能力的强弱。主要实验步骤如下：
a、取三支试管，分别加入三种物质的水溶液（适量），再分别滴加2～3滴紫色石蕊试液，发现仅②、③的溶液变红。
b、另取一支试管，加入少量滴加了酚酞的NaOH溶液，再滴加①的溶液，发现试管中溶液的红色明显变浅。
c、再取一支试管，加入少量碳酸钠溶液，向其中滴加②的溶液，发现有气体生成。
d、将CO₂气体通入苯酚钠的水溶液中，发现溶液变浑浊。
请回答以下问题：
①步骤b的现象说明苯酚具有___________性。
②步骤d中，发生反应的化学方程式为__________________。
③三种物质分子中的羟基在水中的电离能力由强到弱的顺序是____________（填序号）。
④在苯酚分子中，羟基对苯基的性质也有影响。写出苯酚与浓溴水反应生成的有机产物的结构简式：_____________________。

（3）同学甲设计了如右图所示的实验装置一次性地验证苯酚、醋酸、碳酸的酸性强弱。同学乙认为该实验装置设计的不严密，理由是________________。

石蜡油（17个碳原子以上的液态烷烃混合物）的分解实验装置如下图所示（部分仪器已忽略）。在试管①中加入石蜡油和氧化铝（催化石蜡分解）；试管②放在冷水中，试管③中加入溴水。

实验现象：
试管①中加热一段时间后，可以看到试管内液体沸腾；
试管②中有少量液体凝结，闻到汽油的气味，往液体中滴加几滴高锰酸钾酸性溶液颜色褪去．根据实验现象回答下列问题：
（1）装置A的作用是__________
（2）试管①中发生的主要反应有：
C₁₇H₃₆C₈H₁₈+C₉H₁₈         C₈H₁₈C₄H₁₀+C₄H₈
丁烷可进一步裂解，除得到甲烷和乙烷外，还可以得到另两种有机物，它们的结构简式为__________和__________，这两种有机物混合后在一定条件下可聚合成高分子化合物，其反应类型属于__________反应．其可能结构为__________(答案可能不止一个，下同)

（3）写出试管③中反应的一个化学方程式__________，该反应的类型为__________反应．
（4）试管②中的少量液体的组成是__________(填序号) ①甲烷 ②乙烯 ③液态烷烃 ④液态烯烃．

（有机物A可用葡萄发西酵得到，也可从牛奶中提取，纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水，为研究A的组成与结构，进行如下实验：

实 验 步 骤	解 释 或 实 验 结 论
（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍．	试通过计算填空： （1）A的相对分子质量为：___________
（2）将此9.0g A在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现分别增重5.4g和13.2g．	（2）A的分子式为：___________ ____________
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24L CO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24L H2（标准状况）．	（3）写出A中所含有的官能团名称：________________
（4）A的核磁共振氢谱如图：	（4）A中含有_____种氢原子．
（5）综上所述，A的结构简式___________________

 

羟基是重要的官能团。某化学小组以下列4种物质的溶液作为研究对象，比较不同物质的羟基中氢原子的活泼性。①碳酸 ②乙醇 ③苯酚 ④乙酸
I．甲同学设计并实施了如下实验方案，请完成（1）（2）（3）（4）的填空及结论。

编号	实验操作	实验现象	结论及解释
1	分别取4种溶液，滴加紫色石蕊溶液	溶液变红的是①④溶液	略
2	向含酚酞的NaOH溶液中，各滴加等量的②③两种溶液	②中无明显现象 ③中红色明显变浅	滴加③时反应的化学方程式：   （1）___________
3	用一定浓度的醋酸溶液浸泡水垢（水垢主要成分为碳酸钙）	（2）__________	略
4	将CO2通入C6H5ONa溶液中	（3）__________	反应的化学方程式： （4）_____________
结论： 4种物质的羟基中的氢原子的活泼性由强到弱的顺序是（填序号）_____________。

II．乙同学在研究了甲同学的实验方案后，提出如下改进方案，能一次比较乙酸、碳酸和苯酚的羟基中氢原子的活泼性，实验仪器如下图所示。

（1）利用上述仪器组装实验装置，其中A管插入（填字母，下同）_______中，B管插入E中，C管插入_________中。
（2）丙同学查资料发现乙酸有挥发性，于是在试管F之前增加了一个盛有_____________溶液的洗气装置，使乙同学的实验设计更加完善。

有机物A 可由葡萄糖发酵得到，也可以从牛奶中提取。纯净的A 为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实验步骤	解释或实验结论
（1）称取A9.0g，升温其汽化，测其密度是相同条件下H2的45 倍．	试通过计算填空： （1）A的相对分子质量为_______。
（2）将9.0gA在足量纯O2中充分燃烧，并使一其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰．发现两者分别增重5.4g和13.2g	（2）A的分子式为__________。
（3）另取A9.0g，跟足量的NaCO3粉末反应，生成2.24LCO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24LH2(标准状况)。	（3）写出A中所含官能团的名称______。
( 4 ) A 的核磁共振氢谱如下图：	( 4 ) A中含有______种氢原子
（5）综上所述，A的结构简式为___________

 

化学上常用燃烧法测定有机物的分子式，这种方法是在电炉加热时用纯氧气氧化管内样品，根据产物的质量确定有机物的组成。下图所示的是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。

实验探究小组称取一定质量的样品（只含C、H、O三种元素中的两种或三种），进行实验,通过测定产生的CO₂和水的质量确定有机物的组成，请回答下列问题：
（1）C中浓硫酸的作用是除去氧气中的水蒸气，实验装置的连接顺序应是：___________（每种装置只用一次）；
（2）实验数据记录和处理

物理量 实验 序号	燃烧有机物的质量	①	②
实验前 质量	实验后 质量	实验前 质量	实验后 质量
1	m1	m2	m3	m4	m5

上表中①、②分别指哪个装置？____________ 、 _____________。
（3）若实验准确称取4.4 g样品，经燃烧后测得产生CO₂8.8 g，水蒸气3.6g。要确定该有机物的分子式，还必须知道的数据是________；
（4）相同条件下，若该有机物蒸气对氢气的相对分子质量为22，且它的核磁共振氢谱上有两个峰，其强度比为3:1，试通过计算确定该有机物的结构简式           ，与该有机物相对分子质量相同的烃的一氯代物有     种。

有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：

实 验 步 骤	解 释 或 实 验 结 论
（1）称取A 9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。	试通过计算填空： （1）A的相对分子质量为：       。
（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。	（2）A的分子式为：             。
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。	（3）用结构简式表示A中含有的官能团： ___________。
（3）另取A 9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。	（3）用结构简式表示A中含有的官能团：____________。
（4）A的核磁共振氢谱如下图：	（4）A中含有______种氢原子。
（5）综上所述，A的结构简式            。

 

化学上常用燃烧法确定有机物的组成．下图装置是用燃烧法确定有机物化学式常用的装置，这种方法是在电炉加热时用纯氧氧化管内样品．根据产物的质量确定有机物的组成．

回答下列问题：
（1）A装置中分液漏斗盛放的物质是_________，写出有关反应的化学方程式__________．
（2）C装置(燃烧管)中CuO的作用是______________________________________
（3）写出E装置中所盛放试剂的名称__________，它的作用是______________．
（4）若将B装置去掉会对实验造成什么影响？__________________________.有学生认为在E后应再加一与E相同的装置，目的时_______________________
（5）若准确称取1.20 g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)．经充分燃烧后，E管质量增加1.76 g，D管质量增加0.72 g，则该有机物的最简式为______________．
（6）要确定该有机物的化学式，还需要测定________________________．

为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：
（一）分子式的确定：
（1）将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4g H₂O和8.8g CO₂，消耗氧气6.72L（标准状况下），则该物质中各元素的原子个数比是        ．
（2）用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为      ，该物质的分子式是        ．
（3）根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式         、         ．
（二）结构式的确定：
（4）核磁共振氢谱能对有机物分子中不同化学环境的氢原子给出不同的峰值（信号），根据峰值（信号）可以确定分子中氢原子的种类和数目．例如：甲基氯甲基醚（ClCH₂OCH₃）有两种氢原子如图②．经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图③，则A的结构简式为        ．

（三）性质实验：
（5）A在一定条件下脱水可生成B，B可合成包装塑料C，请写出B转化为C的化学方程式：         ．
（6）体育比赛中当运动员肌肉扭伤时，队医随即用氯乙烷（沸点为12.27℃）对受伤部位进行局部冷冻麻醉．请用B选择合适的方法制备氯乙烷，要求原子利用率为100%，请写出制备反应方程式：         ．

生活中有很多现象都蕴藏着化学秘密，如果你是一个细心的人，就一定会发现很多有趣的事．
（1）煤气灯曾是十八世纪的主要照明工具，但有一个奇怪的事引起了不少人的注意，那就是在有些煤气灯的附近，树叶比其他树要早落好长时间，但这个问题一直到1901年才由俄国的植物学家奈刘波夫证实是煤气灯产生的一种气体在作怪，你认为这种气体可能是     ．
（2）为了证明你的判断，如图1是一位同学做的实验及其装置：

如果实验时无水硫酸铜变蓝色，澄清的石灰水变浑浊；你认为通过以上实验可以得出的结论是     ．
（3）若要进一步得出该分子的组成，如图2是另一个同学的实验及其装置．要达到实验的目的，需要下列哪些数据         ．
①此气体的质量
②浓硫酸的增重
③硬质玻璃管的增重
④干燥管的增重
⑤此气体的体积（标准状况下的）
（4）将这种气体在高温高压条件下与苯甲醛按一定比例混合，结果发现苯甲醛的质量和性质都没有发生变化，且还得到了一种白色固体．试推测苯甲醛的作用是           ．得到的白色固体是          ，发生的反应是            （填反应类型）．

苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其它食品的抑菌剂，也可广泛应用于制药和化工行业，某同学尝试用甲苯的氧化反应制备苯甲酸，制备流程为：

操作步骤如下：① 将一定量的甲苯和碱性KMnO₄溶液加热至沸腾，并冷凝回流至混合液不再分层。② 反应停止后，将反应混合液过滤，滤渣为黑色固体；得到的滤液如果呈紫色，可加入少量的饱和亚硫酸钠溶液使紫色褪去，重新过滤。③ 将②中所得滤液经一系列操作得到苯甲酸晶体。
已知：苯甲酸相对分子质量122，熔点122.4℃，在25℃和95℃时溶解度分别为0.3g和6.9g；
（1）该实验合成苯甲酸钾可能用到的下列仪器有__________。
A.圆底烧瓶     B.蒸馏烧瓶       C.冷凝管      D.温度计
（2）第①步中被回流的主要物质是____________________。
（3）写出滴加饱和亚硫酸钠溶液时的离子方程式______________________________。
（4）步骤③得到苯甲酸晶体应进行操作是________（按操作顺序填正确答案序号）。  
A．酸化       B．过滤        C．蒸发浓缩      D．冷却结晶

某化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如下图），以环己醇制备环己烯

	密度（g/cm^3）	熔点（℃）	沸点（℃）	溶解性
环己醇	0.96	25	161	能溶于水
环己烯	0.81	-103	83	难溶于水

（1）制备粗品：将12.5mL环己醇加入试管A中，再加入1mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。
①A中碎瓷片的作用是 　   ，导管B除了导气外还具有的作用是 　   。
②试管C置于冰水浴中的目的是 　    。
（2）制备精品：
①环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在 　   层（填上或下），分液后，用 　   （填编号）洗涤环己烯。
A.KMnO₄溶液         B.稀H₂SO₄            C.Na₂CO₃溶液      D.NaOH溶液
②再将环己烯按下图装置蒸馏，冷却水从 　   （填f或g）口进入，蒸馏时要加入生石灰，目的是 　   。

③收集产品时，控制的温度应在 　   左右，实验制得的环己烯精品质量低于理论产量，可能的原因是 　    。
A.蒸馏时从70℃开始收集产品  B.环己醇实际用量多了 
C.制备粗品时环己醇随产品一起蒸出
（3）以下区分环己烯精品和粗品的方法，最简单的方法是 　   。
A.酸性KMnO₄溶液      B.用金属钠      C.测定沸点   D.溴的四氯化碳溶液

实验室制备乙酸乙酯的反应和实验装置如下：
CH₃COOH + C₂H₅OH CH₃COOC₂H₅ + H₂O
投料   1 ：    1        产率     65%
1 ：   10                  97%
(在120 ℃下测定)

已知：相关物理性质(常温常压)

	密度g/mL	熔点/℃	沸点/℃	水溶性
乙醇	0.79	-114	78	溶
乙酸	1.049	16.2	~117	溶
乙酸乙酯	0.902	−84	~76.5	不溶

 
合成反应：
在三颈瓶中加入乙醇5 mL，硫酸5 mL，2小片碎瓷片。漏斗加入乙酸14.3 mL ，乙醇20 mL。冷凝管中通入冷却水后，开始缓慢加热，控制滴加速度等于蒸馏速度，反应温度不超过120 ℃。
分离提纯：
将反应粗产物倒入分液漏斗中，依次用少量饱和的Na₂CO₃溶液、饱和NaCl溶液、饱和CaCl₂溶液洗涤，分离后加入无水碳酸钾，静置一段时间后弃去碳酸钾。最终通过蒸馏得到纯净的乙酸乙酯。
回答下列问题：
（1）酯化反应的机制
用乙醇羟基氧示踪

用醋酸羟基氧示踪

含氧18水占到总水量的一半，酯也一样。这个实验推翻了酯化反应为简单的取代反应。请你设想酯化反应的机制                                                。
（2）酯化反应是一个可逆的反应，120 ℃时，平衡常数K=                  。
为了使正反应有利，通常采用的手段是：
①使原料之一过量。谁过量 ？
无水乙醇3600元/吨，冰醋酸2900元/吨。每摩乙醇    元，每摩冰醋酸     元。
②不断移走产物[例如除水，乙酸乙酯、乙醇、水可形成三元恒沸物(沸点：70.2 ℃)，乙酸不能形成三元恒沸物]。综上所述选择             过量。
（3）加入碎瓷片的作用是________；如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是________(填正确答案标号)。
A．立即补加    B．冷却后补加     C．不需补加      D．重新配料
（4）浓硫酸与乙醇如何混合？                                                。
（5）控制滴加乙酸和乙醇混和液的速度等于蒸馏速度目的是？                   。
（6）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？                                   。
饱和的Na₂CO₃溶液洗涤除去乙酸。如何判断是否除净？                           。
用饱和NaCl溶液洗涤除去残留的Na₂CO₃溶液，为什么不用水？                    。
用饱和CaCl₂溶液直接洗涤起什么作用：                                         。

已知某醇燃料含有碳、氢、氧三种元素。为了测定这种燃料中碳和氢两种元素的质量比，可将气态燃料放入足量的氧气中燃烧，并使产生的气体全部通入如图所示的装置，得到如下表所列的实验结果(假设产生的气体完全被吸收)：

	实验前	实验后
(干燥剂＋U形管)的质量	101.1 g	102.9 g
(石灰水＋广口瓶)的质量	312.0 g	314.2 g

 
根据实验数据求：
(1)实验完毕后，生成物中水的质量为________ g，
假设广口瓶里生成一种正盐，其质量为________ g；
(2)生成的水中氢元素的质量为________ g；
(3)生成的二氧化碳中碳元素的质量为________ g；
(4)该燃料中碳元素与氢元素的质量比为________；
(5)已知这种醇的每个分子中含有一个氧原子，则该醇的分子式为__________，结构简式为_______________________________。